Bisogna subito sottolineare che non ci sara’ a difendere il titolo vinto un anno fa, con una prestazione a dir poco impeccabile (25.5 secondi e’ il secondo miglior tempo di sempre) la stella dei Jazz Deron Williams.
A scendere in azione e darsi battaglia ci saranno comunque quattro dei migliori playmaker attualmente in circolazione: Devin Harris dei New Jersey Nets, Tony Parker dei San Antonio Spurs, Derrick Rose dei Chicago Bulls e Mo Williams dei Cleveland Cavs. Quest’ultimo e’ stato chiamato dalla NBA a sostituire Jameer Nelson degli Orlando Magic che, a causa di un grave infortunio alla spalla, non puo’ prendere parte alla manifestazione arrivata ormai alla sua settima edizione. Rose, Harris e Williams non hanno mai partecipato a questa sfida mentre Tony Parker venne convocato nel lontano 2002 (all'epoca non aveva vinto ancora nessun anello dei tre attuali) quando lo Skill Challenge veniva introdotto per la prima volta nel All-Star Week-end.
Il regolamento (spiegato dettagliatamente qualche riga sotto) prevede 2 round: tutti i giocatori fanno il percorso e gli autori dei due tempi peggiori sono eliminati. I due migliori invece lo ripetono e il giocatore in grado di concludere la seconda manche nel minor tempo possibile si aggiudica il titolo della manifestazione. Il regolamento in dettaglio:


1) Al fischio dell’arbitro inizia a scorrere il tempo;

2) Layup/Schiacciata (in caso di errore il giocatore deve prendere il rimbalzo e ripetere il tiro fino a quando non entra);

3) Si prende una nuova palla dal cesto;

4) Slalom fra le sagome (la prima si passa da sinistra, quindi destra, ancora sinistra e per finire destra);

5) Utilizzando la palla in mano si effettua un passaggio a due mani dal petto diretto che deve entrare nell’apposito box raccoglitore. In caso di errore il giocatore deve utilizzare i quattro palloni nel cesto. In caso rimanga senza pallone (quattro errori) si lascia la postazione e si passa all’esercizio successivo.

6) Il cesto contiene 5 palloni; il giocatore ne prende uno ed esegue un passaggio schiacciato, se entra nel apposito box si puo’ passare alla specialita’ successiva altrimenti si utilizzano gli altri 4 palloni per cercare di raggiungere l’obbiettivo. Se si commettono 5 errori si lascia la postazione e si passa all’esercizio successivo.

7) Il cesto contiene 5 palloni; il giocatore deve utilizzarli per segnare il tiro da appena oltre la lunetta (Top of the Key). Appena entra un tiro si puo’ lasciare la postazione. In caso di errori si va avanti sino a quando si utilizzano tutti e 5 i palloni.

8) Anche questo cesto contiene 5 palloni da utilizzare per un passaggio lungo. Quando la sfera entra nell’apposito box predisposto per ricevere l’assists si puo’ passare alla postazione successiva. In caso esaurimento palloni si passa all’esercizio seguente.

9) Si prende una nuova palla dal cesto;

10) Slalom fra sagome;

11) Finito lo slalom il giocatore deve realizzare un tiro con la palla in mano. Quando la sfera entra il tempo si ferma. Il canestro puo’ essere fatto in qualsiasi modo (layup, schiacciata, meida/lunga distanza, ecc). In caso di errore bisogna raccogliere il rimbalzo e riprovare il tiro fino a quando non entra.
All-Star '09 - Di sicuro lo Skill Challenge non è la manifestazione preferita di Tony Parker che nell’edizione 2009 torna a mettere a referto  una delle più brutte prestazioni nella storia di questa specialità. Nel 2003, infatti, il franco-Belga aveva concluso con 45.5 secondi; quest’anno, nonostante siano passati 6 anni (3 titoli e un premio da MVP della Finale), il marito della Longoria riesce  a fare anche di peggio con 50.8 secondi. Viene eliminato al primo turno con lui pure il rimpiazzo di Jameer Nelson ovvero il play dei Cavs Mo Williams. Williams durante il passaggio schiacciato a terra si è dovuto fermare per un paio di secondi in quanto uno dei ragazzi raccattapalle era sulla sua traiettoria di passaggio. Difficile valutare se proprio tale “interferenza” gli è stata letale, comunque con 37.5 secondi non sorpassa il primo turno.
Alla fase finale accedono il playmaker dei Nets, acquistato un anno fa dai Mavs in cambio di Kidd, Devin Harris e la prima scelta al draft 2008 dei Bulls Derrick Rose. Il giocatore dei Bulls  ha parecchie difficoltà nello slalom fra le sagome, ma risulta comunque il più veloce del primo round con 33.3 secondi.  Harris invece ha il problema opposto: veloce nella corsa a zig zag e ingolfato in entrambi i tipi di passaggi. Ad avere la meglio fra i due, sia nel primo round che nel secondo, e’ Rose (35.3  secondi nella fase finale) in grado di passare alla storia come il primo rookie  a vincere tale trofeo.